महेश भूपती ने बहुत कम उम्र में ही टेनिस खेलना शुरू कर दिया था. उनके पिता ने ही उनको ट्रेन किया क्यूंकि वो खुद भी टैनिस खिलाड़ी थे और डेविस कप टीम के सदस्य रह चुके हैं.
1995 में मिस्सीसिपी university में पढ़ाई करते हुए भूपती ने all america honours के सभी सिंगल और डब्लस खिताब जीत लिए थे और वहीँ से भूपती का प्रोफेशनल करियर शुरू हुआ.
1997 में भूपती grand slam tournament जीतने वाले देश के पहले खिलाड़ी बने.