2 जून 1886 को अमेरिकी राष्ट्रपति ग्रोवर क्लीवलैंड व्हाइट हाउस में शादी करने वाले पहले मौजूदा राष्ट्रपति बने. क्लीवलैंड ने अविवाहित रहते हुए व्हाइट हाउस में प्रवेश किया और दो बच्चों के पिता और विवाहित पुरुष बनकर व्हाइट हाउस से विदा हुए. उनकी नई पत्नी फ्रांसिस फोल्सम थीं, जो उनसे 27 साल छोटी थीं.
फ्रांसिस, क्लीवलैंड के एक पूर्व कानूनी सहयोगी और उनकी कानूनी देखरेख में पली-बढ़ी थीं. क्लीवलैंड उन्हें जन्म से ही जानते थे. जब फ्रांसिस 11 साल की थीं, तब उनके पिता का निधन हो गया और क्लीवलैंड उनके कानूनी अभिभावक बन गए और उनकी मां के साथ घनिष्ठ मित्रता बनाए रखी.
क्लीवलैंड फ्रांसिस को प्यार से फ्रैंक कहकर बुलाते थे. लोगों को लगा था कि क्लीवलैंड अपने मित्र की विधवा से शादी करेंगे, लेकिन जब उन्होंने फ्रांसिस के 21 साल की होते ही उनसे शादी कर ली, तो वे पूरी तरह से आश्चर्यचकित रह गए. क्लीवलैंड पद पर रहते हुए शादी करने वाले पहले राष्ट्रपति नहीं थे, लेकिन वे व्हाइट हाउस में शादी समारोह आयोजित करने वाले एकमात्र राष्ट्रपति हैं. 21 वर्ष की आयु में, फ्रांसिस अमेरिकी इतिहास की सबसे कम उम्र की प्रथम महिला बनीं. क्लीवलैंड दंपति के पांच बच्चे हुए.
व्हाइट हाउस में एक और ऐतिहासिक घटना में, फ्रांसिस और क्लीवलैंड की दूसरी बेटी एस्थर, व्हाइट हाउस के बेडरूम में जन्म लेने वाली राष्ट्रपति की पहली संतान बनीं.
ग्रोवर क्लीवलैंड (1837-1908), जिन्होंने अमेरिका के 22वें और 24वें राष्ट्रपति के रूप में कार्य किया, एक राजनीतिक सुधारक के रूप में जाने जाते थे. वे अब तक के एकमात्र राष्ट्रपति हैं जिन्होंने दो गैर-लगातार कार्यकाल पूरे किए. साथ ही वे एकमात्र डेमोक्रेटिक राष्ट्रपति भी हैं जिन्होंने व्हाइट हाउस पर रिपब्लिकन के प्रभुत्व के दौर में चुनाव जीता, जो अब्राहम लिंकन (1809-65) के 1860 में चुनाव से लेकर विलियम हावर्ड टैफ्ट (1857-1930) के कार्यकाल के अंत (1913) तक फैला हुआ था.
टैमनी हॉल के विरोध के बावजूद क्लीवलैंड ने 1884 में डेमोक्रेटिक पार्टी से राष्ट्रपति पद का नामांकन हासिल किया. 1884 का राष्ट्रपति चुनाव अभियान बेहद विवादास्पद रहा. क्लीवलैंड के रिपब्लिकन प्रतिद्वंद्वी, मेन के अमेरिकी सीनेटर जेम्स जी. ब्लेन (1830-93) , कई वित्तीय घोटालों में फंसे थे, जबकि क्लीवलैंड एक पितृत्व मामले में शामिल थे जिसमें उन्होंने स्वीकार किया था कि उन्होंने 1874 में उस महिला को बच्चे के पालन-पोषण के लिए पैसे दिए थे जिसने दावा किया था कि वह उसके बच्चे के पिता हैं. इस घोटाले के बावजूद, क्लीवलैंड ने मुगवम्प्स के समर्थन से चुनाव जीता, जो रिपब्लिकन ब्लेन को भ्रष्ट मानते थे.
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