संजय दत्त की पहली फिल्म 'रॉकी' थी. पिता के निर्देशन में बनी इस फिल्म से उन्होंने इंडस्ट्री में डेब्यू किया था. इसके बाद इन्होंने कई खलनायक के किरदार भी निभाए जो हिट हुए. हीरो से विलेन तक का सफर संजय दत्त ने तय किया है. यह कहना गलत नहीं होगा कि बतौर खलनायक भी यह दर्शकों के दिल में उतरे हैं. इनकी तुलना किसी भी और खलनायक से नहीं हो सकती है. अपनी परफॉर्मेंस से इन्होंने करोड़ो लोगों का दिल जीता है. जेल से बाहर आने के बाद भी इन्होंने पर्सनल और प्रोफेशन लाइफ दोनों में दमदार वापसी की.
साल 2003 में रिलीज हुई फिल्म 'मुन्ना भाई एमबीबीएस' कॉमेडी फिल्म थी. इसका निर्देशन राजकुमार हिरानी ने संभाला था. इसमें अरशद वार्सी, बोमन ईरानी, जिमी शेरगिल, ग्रेसी सिंह और सुनील दत्त मुख्य किरदार में नजर आए थे. यह फिल्म ब्लॉकबस्टर हिट फिल्म थी. मुन्ना का किरदार संजय दत्त ने निभाया था जो गली का गुंडा होता है. डॉक्टरी की पढ़ाई करने के लिए वह चीटिंग से कॉलेज में एडमिशन लेता है, जिससे वह अपने पिता की इच्छा पूरी कर सके, लेकिन आखिर में पूरे कॉलेज में अपने प्यार के बदौलत वह सभी के दिलों में खास जगह बना लेता है.
संजय दत्त की पहली फिल्म 'रॉकी', सुनील दत्त द्वारा निर्देशित थी. इसमें संजय ने रॉकी की भूमिका अदा की थी जो अपने पिता का बदला लेने पर उतारू रहता है. इसमें इन्हें टीना मुनीम संग देखा गया था. यह फिल्म संजय दत्त की मां नरगिस के निधन के कुछ दिन बाद ही रिलीज होनी थी. इसे लेकर वह काफी एक्साइटेड थीं, लेकिन बेटे की फिल्म देखनी की इच्छा उनकी पूरी न हो सकी. 3 मई को उन्होंने दम तोड़ दिया. संजय दत्त ने फिल्म के प्रीमियर के समय मां नरगिस के लिए एक सीट खाली छोड़ी थी.
फिल्म 'अग्निपथ' में संजय दत्त ने एक बार फिर विलेन का किरदार निभाया. इसमें इनकी दमदार बॉडी देखकर महिला फैन्स उनकी कायल हो गई थीं. इसमें इन्होंने कांचा चीना का रोल अदा किया था. वहीं, रौफ लाला के किरदार में ऋषि कपूर नजर आए थे. ऋतिक रोशन हीरो की भूमिका में थे. इसके अलावा ओम पुरी और प्रियंका चोपड़ा मुख्य किरदार में थे. फिल्म का निर्देशन करण मल्होत्रा ने किया था.
साल 1991 में पूजा भट्ट के साथ संजय दत्त की फिल्म आई थी 'सड़क'. यह एक रोमांटिक थ्रिलर फिल्म थी. फिल्म का निर्देशन महेश भट्ट ने संभाला था. संजय दत्त ने इसमें एक यंग लड़के की भूमिका निभाई थी जो एक सेक्स वर्कर से प्यार कर बैठता है. इसमें संजय दत्त के लंबे बाल दर्शकों द्वारा काफी पसंद किए गए थे. उस समय इनका यह हेयरस्टाइल पब्लिक के बीच हिट हुआ था.
संजय दत्त की फिल्म 'वास्तव' साल 1999 में रिलीज हुई थी. इस फिल्म में उन्होंने रघु का रोल अदा किया था. संजय दत्त के करियर का यह सबसे जानदार रोल था. इसमें उन्होंने खलनायक की भूमिका अदा की थी. अंडरवर्ल्ड हिटमैन के रास्ते पर निकले रघु ने फिर कभी पीछे पलटकर नहीं देखा. इस फिल्म से इनका डायलॉग 'मुंबई पर राज करता हूं, राज' काफी हिट हुआ था.
फिल्म 'खलनायक' संजय दत्त के जेल जाने से कुछ दिन पहले ही रिलीज हुई थी. जैसे की फिल्म का डायलॉग भी है 'नायक नहीं, खलनायक हूं मैं'. संजय दत्त की यह फिल्म उनके करियर की सबसे आयकॉनिक फिल्म रही. इन्होंने इसमें सेंट्रल किरदार निभाया था, जिसका नाम बल्लू था. एक साफ और नेक दिल का इंसान जो जेल से भाग जाता है.