काजोल और अजय देवगन की शादी को 19 साल हो गए. दोनों ने 24 फरवरी 1999 को शादी की थी. उनकी लव-स्टोरी फिल्मी बिल्कुल भी नहीं है. उन्हें पहली नजर में एक-दूसरे से प्यार नहीं हुआ था. जब वो पहली बार मिले थे, तब दोनों किसी और को डेट कर रहे थे. जानते हैं दोनों को कब एक-दूसरे से प्यार हुआ और कैसी थी उनकी लव-स्टोरी.
काजोल ने एक इंटरव्यू में कहा था कि जब मैंने पहली बार अजय को देखा था तब वो मुझे बहुत खड़ूस लगे थे. मैंने सोचा कैसा इंसान है ये, सिर्फ सिगरेट पी रहा है और किसी बात भी नहीं कर रहा है.
काजोल ने आगे बताया कि हालांकि जब हमने पहला शॉट साथ में दिया, तब मुझे समझ आ गया था कि हमारा रिश्ता आगे तक चलने वाला है.
काजोल उस समय अजय से अपने बॉयफ्रेंड के बारे में बात करती थीं और अजय उन्हें सलाह भी देते थे.
2 साल बाद जब दोनों फिल्म 'गुंडाराज' की शूटिंग कर रहे थे, तब दोनों का ब्रेकअप हो चुका था. इस फिल्म के दौरान दोनों ने एक-दूसरे को डेट करना शुरू किया.
4 साल के कोर्टशिप के बाद एक प्राइवेट सेरेमनी में दोनों ने शादी कर ली थी. अजय इंट्रोवर्ट हैं इसलिए वो नहीं चाहते थे कि शादी को मीडिया कवर करे.
एक बार अजय ने कहा था- हमने ‘I Love you’ रूटीन को फॉलो नहीं किया था. किसी ने किसी को प्रपोज नहीं किया था. हमने शादी कभी डिस्कस नहीं की.
दोनों ने 24 फरवरी 1999 को अजय के घर में महाराष्ट्रियन रीति-रिवाज से शादी की. अजय के बारे में बात करते हुए काजोल ने एक बार कहा था- वो रोमांटिक पर्सन नहीं हैं, जो वैलेंटाइन डे के दिन गुलाब का फूल मुझे दें. मुझे हमेशा उन्हें अपनी मैरिज एनिवर्सरी याद दिलानी पड़ती है, लेकिन वो हमेशा मेरे साथ खड़े रहते हैं और वो यह भी जानते हैं कि मैं उनके साथ हूं.
काजोल से पहले अजय का नाम रवीना टंडन और करिश्मा कपूर से जुड़ चुका है.
कहा जाता है कि रवीना ने अजय के कारण सुसाइड करने की कोशिश की थी और अजय ने उन्हें साइको कहा था.